Per chi desideri evadere della quotidiana routine per godere di una natura incontaminata, per riscoprire quei piccoli borghi intatti nelle loro peculiari caratteristiche dei tempi passati, Montefollonico con i suoi dintorni può soddisfare questi desideri. La Frazione di Torrita di Siena si trova a sud del capoluogo, lungo la strada che conduce a Pienza ed è situata su di un colle che funge da spartiacque tra la Val d'Orcia e la Val di Chiana. Il borgo si formò intorno all'anno 1000, accogliendo gli abitanti dei villaggi vicini (Orsina, Feroniano, S.Valentino, Oppiano) e fu sempre strettamente legato alla storia di Siena, assumendo per la Repubblica importanza strategica, quale castello fortificato di confine.

Di questo ruolo di fortificazione ne è testimonianza l'aspetto militare delle mura, in alcuni tratti ben conservate, con i sette torrioni e le tre porte di accesso al castello (Porta del Triano, Porta di Follonica, Porta del Pianello). La Porta del Pianello è fornita di antiporto e di una doppia arcata di accesso. All'interno delle mura si può ammirare il Palazzo Pretorio o Palazzo di Giustizia, ove si radunavano i Consigli che governavano il paese; la sua costruzione risale al XIII secolo.

Poco distante si trova la chiesa di S. Leonardo, una delle Pievi di architettura romanica più importanti del territorio senese. L'edificio, a cui si accede da una scalinata in pietra, è costruito con bozze di pietra locale, l'interno presenta pregevoli opere di epoche diverse. La Porta del Triano (situata a sud) ha un solido muro di pietra e sull'arco che la sormonta vi è l'iscrizione che attesta la sua costruzione nell'anno 1294, per opera del maestro senese Bernardino Ristori. La Porta a Follonica era un tempo fiancheggiata da due baluardi rotondi, uno dei quali si conserva tutt'oggi. Uscendo dal paese si può ammirare, al di fuori della cinta muraria, la chiesa della Madonna del Triano, una costruzione seicentesca recentemente restaurata, il cui campanile in mattoni rossi si erge sul verde delle colline circostanti; da questa posizione si può osservare uno splendido paesaggio con vista su Montepulciano, la Valdichiana e la Valdorcia.

Il nome di Montefollonico, anticamente Monte a Follonica, trae origine dall'attività principale dei suoi abitanti: la lavorazione dei panni o follatura. Il laboratorio, abbisognando d'acqua, doveva trovarsi in basso, nelle vicinanze di un torrente ove sorse anche l'Abbazia Benedettina, di cui si possono osservare oggi i ruderi delle navate e della cripta, che fanno ipotizzare la presenza di una costruzione imponente, riconducibile a l romanico primitivo. Dall'abbazia o "Convettaccio" come viene comunemente chiamato, si può proseguire attraverso un sentiero sino alla chiesa di S. Valentino, una delle Pievi contese fin dal secolo VIII dai vescovi di Siena e di Arezzo. Immerso nel verde dei boschi si trova il villaggio di Oppiano, la cui esistenza è documentata sin dal 1037.

Degno di menzione è anche il Palazzo Tori o Gori, che conserva ancora l'aspetto di costruzione fortificata che in epoca medioevale, ospitava una guarnigione militare. Nelle vicinanze di Torrita, su una collina rivolta verso Montepulciano, sorgeva il Castello di Ciliano, roccaforte di frontiera fra i territori di Siena e Firenze e per questo centro di numerose battaglie. Il castello fu incendiato nel 1202 dagli abitanti di Montepulciano e successivamente ricostruito. Oggi vi si trovano una piccola chiesa e un agglomerato di case rurali.